Reazioni dei composti organici

All'interno di questa sezione potete trovare vari esercizi sulla reattività dei composti organici. Gli esercizi sono rivolti a studenti della scuola secondaria superiore e a studenti universitari.

Gli esercizi sono elencati secondo un ordine di difficoltà crescente. Non ci rimane altro che augurarti buono studio con gli esercizi di SOS-CHIMICA.

Esercizi sulle reazioni dei composti organici

Di seguito sono proposti vari esercizi di chimica organica. Gli esercizi riguardano in particolare la reattività dei composti organici.

1)

Il terz-butanolo viene fatto reagire con HCl. Spiega quale reazione avviene e mostra il meccanismo della reazione.

2)

Rispondi se vero (V) o falso (V)

a) Gli eteri hanno punti di ebollizione più bassi degli alcoli . . . . . . . .

b) Gli eteri, a differenza degli alcoli, non reagiscono con il sodio metallico . . . . . . .

c) L’esanolo è più acido del fenolo. . . . . . . . . .

d) Gli alcoli possono comportarsi da acidi ma non da basi . . . . . . . . .

3)

Partendo da un generico alcol R-CH2-OH spiega come è possibile ottenere il seguente reattivo di Grignard R-CH2-Mg-Cl.

4)

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Indicare con N.R. se la reazione non avviene.

a) RCH2-Mg-Cl + H2O →

b) 2-butanolo + H2SO4

c) C6H5-OH + HCl →

d) 2-butanolo + CrO3, H+

  • Soluzioni degli esercizi

1)

Si ha sostituzione del gruppo -OH con il gruppo -Cl secondo la seguente reazione:

Si forma inizialmente un carbocatione terziario stabilizzato (si ricordi che i carbocationi terziari sono particolarmente stabili). Il gruppo Cl entra nel secondo stadio della reazione.

2)

a) vero: gli alcoli formano legami a idrogeno e pertanto hanno punti di ebollizione più alti.

b) vero: soltanto il gruppo -OH degli alcoli reagisce con il sodio metallico.

c) falso: il fenolo è particolarmente acido in quanto lo ione fenato è stabilizzato per risonanza.

Ione fenato

3)

E' necessario fare reagire il generico alcol R-CH2-OH inizialmente con PCl3 (tricloruro di fosforo) o SOCl2 (cloruro di tionile); una volta ottenuto il cloruro corrispondente si opera in presenza di MG in etere etilico come solvente.

4)

a) RCH2-Mg-Cl + H2O → RCH3 + Mg2+(OH)-Cl-

b) 2-butanolo + H2SO4 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O

c) C6H5-OH + HCl → N.R.

d) 2-butanolo + CrO3, H+ → CH3-C(=O)-CH2-CH3

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